Músico autodidata, Alegre iniciou sua carreira em 1973, aos 13 anos, tocando guitarra em bandas de bailes. No início da década de 1980, mudou-se para Florianópolis, onde atuou, juntamente com o saxofonista e flautista Letieres Leite, na Banda de Neutrons. Mais tarde, já em Porto Alegre (RS), fundou o grupo Circuito Emocional e atuou, em shows e gravações, com artistas locais. Com a dissolução do grupo, foi para Santa Rosa (RS), onde trabalhou com o acordeonista Luiz Carlos Borges. Em 1987, venceu o festival FAMPOP, em Avaré (SP), com o tema "Terça-feira". No ano seguinte, viajou para Viena, onde fez .